2007年３連続リリースシングルの第１弾。Hummingbird in Forest of Spaceにも収録。
映画「GOAL!2」の日本語吹替版テーマソングでもあったので、そのことを意識して歌詞が書かれ、PVもそのテーマに沿って作られています。 このWINNERは他の２曲のシングルと違って、リリース時にはまだアメリカでのレコーディングが開始されていなかったので、シングルとしての音源は日本で録音されたもの。正直なところ、アルバムに入ったこの曲を聴いて「・・・別物やん！」と声が出たほどで、どっちが好みかっていうと、ええすいません、アルバムの方です。
シングルクレジットにはSPECIAL THANKS TOとしてTAMIO OKUDAの名前がありますが、今のところ民生がなにで参加してくれたのかは不明。やっぱりドラムなのかな。 リリース当初はこれまた「爽やか応援歌すぎる」と評判もいまいち芳しくなかったですが、アルバム収録音源と、なによりライヴでのパフォーマンスにその評判も今ではすっかり逆転しているのではないでしょうか。
ネズミ男と評されもしたPVですが、私は結構好きです。TALIの次に好きかも。 応援歌ではあるけれど、自分に歌っている部分も大きい、と語っていた吉井さんですが、リリース時にVirgin/EMIのサイトに寄せられた「生きている限り、夢を追っている限り、たとえ夢に失望したとしても、皆どこかでちゃんと勝ち続けている。（中略）自分の人生と必死に戦っている人は、みんなWINNERなのではないかと思いこの曲を作りました。」というコメントからも、これが通り一遍の応援歌に終わってないことがよくわかります。
厚い厚い壁をどうか 高い高い山をどうか 乗り越えられますように
